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¿Qué es la Química de Carbohidratos?

Química de carbohidratos describe la estructura, propiedades y reacciones de los compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno conocido como hidratos de carbono. Estos compuestos tienen la fórmula general C (H 2 O) n, donde n puede ser cualquier número entre tres y hacia arriba. Se puede observar que los carbohidratos siempre contienen hidrógeno y oxígeno en las proporciones de agua (H 2 O), por lo tanto, la parte de "hidrato" del nombre. Los hidratos de carbono incluyen azúcares, almidón, celulosa y muchas otras sustancias comunes. Se fabrican a partir de dióxido de carbono y agua por la fotosíntesis en las plantas y son una fuente de energía esencial en la dieta de todos los animales.

Los carbohidratos simples son trioses, con sólo tres átomos de carbono. La química de carbohidratos puede, sin embargo, puede ser bastante complejo, como números de moléculas pequeñas de hidratos de carbono se pueden unir para formar estructuras mucho más grandes. Los carbohidratos simples, como la glucosa, son conocidos como monosacáridos. La química de carbohidratos avanzó significativamente cuando las estructuras detalladas de muchos monosacáridos fueron aclarados por primera vez por Emil Fischer, un químico alemán, en el siglo 19. Los carbohidratos complejos se componen de unidades de monosacáridos unidos.

Las moléculas que consisten en dos monosacáridos se conocen como disacáridos; un ejemplo común es la sacarosa - mejor conocido como el azúcar de mesa - que consta de los monosacáridos glucosa y fructosa. Los oligosacáridos tienen varias unidades de monosacáridos, y polisacáridos consisten en cadenas largas de estas unidades, a veces miles de numeración; ejemplos son el almidón en sus diversas formas y la celulosa. Cada unidad molecular en la cadena está unida a su vecino por un enlace glicosídico, que se forma por la eliminación de hidrógeno (H) e hidroxilo (OH) grupos - formando agua - a partir de moléculas de monosacáridos adyacentes.

Estructuras de carbohidratos son tales que las diferentes moléculas pueden tener la misma fórmula general, con los átomos dispuestos de manera diferente. Monosacáridos, por ejemplo, se pueden dividir en aldosas, que tienen y grupo aldehído, y cetosas, que tienen un grupo ceto - un doble enlace carbono-oxígeno también conocido como un grupo carbonilo. Aunque la glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula química (C 6 H 12 O 6), son estructurada de manera diferente: la glucosa es una aldosa y fructosa es una cetosa. Esta es una característica común de la química de carbohidratos.

También es posible para un tipo de hidratos de carbono para existir en diferentes formas. La glucosa puede adoptar una forma lineal, con sus seis átomos de carbono que forman una cadena corta; los átomos de carbono pueden estar numerados C1-C6, C1 con la formación del grupo aldehído y C6, en el otro extremo, unido a dos átomos de hidrógeno y un grupo hidroxilo. Los cuatro átomos de carbono en cada uno tienen entre un átomo de hidrógeno en un lado y un grupo hidroxilo en el otro. Hay dos formas de glucosa, D-glucosa y L-glucosa, que difieren sólo en que el primero tiene sólo uno de sus grupos hidroxilo en el mismo lado de la molécula como el oxígeno del grupo aldehído, mientras que en el segundo, este disposición se invierte exactamente. Esto se aplica a muchos monosacáridos, con las formas "D" que predominan entre los azúcares naturales.

En solución, D-glucosa tiende a formar una estructura de anillo, con C6 empujado a un lado y el grupo hidroxilo en C5 reaccionar con el grupo aldehído en C1 de tal manera que un anillo de seis átomo está formado con 5 átomos de carbono y uno átomo de oxígeno. Esto se conoce como un anillo de glucopiranosa. El anillo puede tomar dos formas diferentes, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en C1. Si está en el mismo plano que el anillo, el compuesto se conoce como β D-glucopiranosa, pero si se encuentra perpendicular al plano del anillo, que se conoce como α D-glucopiranosa. Las dos formas diferentes se conocen como anómeros y el átomo de carbono C1 se conoce como el carbono anomérico.

La forma β parece más estructuralmente estable, y en el caso de D-glucopiranosa que es, pero en algunos monosacáridos, la forma α es más común. Esto es porque en estos compuestos, la repulsión electrostática entre los pares de electrones en el grupo hidroxilo anomérico y los del átomo de oxígeno en el anillo puede superar la mayor estabilidad estructural de la forma β, un fenómeno conocido como el efecto anomérico. Qué forma es más estable no sólo depende del compuesto, sino también en el disolvente y de la temperatura.

El hidroxilo, aldehído y grupos ceto en hidratos de carbono pueden ser reemplazados por otros grupos, lo que permite una amplia gama de reacciones. Los hidratos de carbono constituyen la base de muchos otros compuestos biológicamente importantes. Por ejemplo, ribosa y desoxirribosa, un compuesto relacionado, son las unidades fundamentales de la cual se forman los ácidos nucleicos ADN y ARN. Glucósidos se forman a partir de hidratos de carbono y alcoholes; Glicosidación Fischer, el nombre de Emil Fischer, implica el uso de un catalizador para formar el glucósido glucósido de metilo a partir de glucosa y metanol. Otra vía para la producción de glicósido es la reacción de Koenigs-Knorr, que combina un haluro de glicosilo con un alcohol para formar el glucósido.

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